Sacubitril-(2R,4R)-Isomer
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2259708-00-2Sacubitril-(2R,4R)-Isomer

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Katalog-Nr.::VE0010483
CAS-Nr.::2259708-00-2
Summenformel::C24H29NO5
Molare Masse::411.5 g/mol

Zusätzliche Informationen zu CAS 2259708-00-2

Parent drug

Sacubitril

IUPAC-Name

4-(((2R,4R)-1-([1,1′-Biphenyl]-4-yl)-5-ethoxy-4-methyl-5-oxopentan-2-yl)amino)-4-oxobutanoic acid

Synonyme

N/A

SMILES

C[C@@H](C(OCC)=O)C[C@@H](NC(CCC(O)=O)=O)CC1=CC=C(C2=CC=CC=C2)C=C1

Beschreibung

Sacubitril-(2R,4R)-Isomer, CAS 2259708-00-2, ist eine stereoisomere Verunreinigung von Sacubitril, die durch Epimerisierung an den Stereozentren des Pyrrolidinrings entsteht und keine Veränderung der Konnektivität darstellt. Mit der Summenformel C24H29NO5 und einer Molmasse von 411,5 g/mol behält die Verbindung das Grundgerüst des Neprilysin-Inhibitors bei und kann während der chiralen Synthese, durch partielle Racemisierung von Zwischenprodukten oder durch stereochemische Veränderung während der Lagerung entstehen. Die sichere Abgrenzung vom Zielisomer erfordert in der Regel chirale LC, LC-MS/MS und gegebenenfalls NMR. Als stereochemische Verunreinigung wird sie unter dem Gesichtspunkt des Impuritätsprofils und der Isomerenkontrolle bewertet.

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