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297175-66-7Amoxicilloic Acid Dimer (Mixture of Diastereomers)

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Katalog-Nr.::	VE0011134
CAS-Nr.::	297175-66-7
Summenformel::	C31H40N6O9S2
Molare Masse::	704.81 g/mol

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Zusätzliche Informationen zu CAS 297175-66-7

Parent drug

Amoxicillin

IUPAC-Name

(2S,4S)-2-((R)-1-((R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido)-2-(((R)-2-((((2S,4S)-4-carboxy-5,5-dimethylthiazolidin-2-yl)methyl)amino)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)-5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylic Acid

Pharmakopöe-Synonyme

N/A

Other Synonyms

N/A

InChI

InChI=1S/C31H40N6O9S2/c1-30(2)22(28(43)44)34-18(47-30)13-33-25(41)20(15-7-11-17(39)12-8-15)35-26(42)21(27-37-23(29(45)46)31(3,4)48-27)36-24(40)19(32)14-5-9-16(38)10-6-14/h5-12,18-23,27,34,37-39H,13,32H2,1-4H3,(H,33,41)(H,35,42)(H,36,40)(H,43,44)(H,45,46)/t18-,19+,20+,21+,22-,23-,27-/m0/s1

SMILES

O=C([C@@H]1N[C@H]([C@H](NC([C@H](N)C2=CC=C(O)C=C2)=O)C(N[C@H]C3=CC=C(O)C=C3)C(NC[C@@H]4SC(C)(C)[C@H](C(O)=O)N4)=O)=O)SC1(C)C)O

Beschreibung

Amoxicilloic Acid Dimer, als Mischung von Diastereomeren, auch als Amoxicilloic Amoxilloic Acid Dimers 1, 2, 3 und 4 bezeichnet, CAS 297175-66-7, ist ein penicillansäurebasiertes Dimer mit Bezug zur hydrolytischen Abbauchemie von Amoxicillin. Die Summenformel C31H40N6O9S2 und die Molekülmasse 704,81 g/mol kennzeichnen eine schwefelhaltige, aus einem β-Lactam abgeleitete Verunreinigung mit mehreren Stereozentren und daraus resultierender diastereomerer Komplexität. Die Bildung ist vereinbar mit Verknüpfung der Acylseitenkette nach Ringöffnung des β-Lactams unter wässriger Belastung während Lagerung oder Verarbeitung. Für Nachweis und Gehaltsbestimmung werden typischerweise LC-MS/MS, hochauflösende Massenspektrometrie sowie orthogonale RP- oder chirale LC zur Isomerentrennung eingesetzt; NMR kann die Strukturzuordnung stützen. Regulatorisch ist der Abbauproduktcharakter relevant.