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13292-22-33-Formylrifamycin SV

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Katalog-Nr.::	VL2760003
CAS-Nr.::	13292-22-3
Summenformel::	C38H47NO13
Molare Masse::	725.78 g/mol

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Zusätzliche Informationen zu CAS 13292-22-3

Parent drug

Rifampicin

IUPAC-Name

1,2-Dihydro-5,6,9,17,19,21-hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-1,11-dioxo-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan-8-carboxaldehyde 21-Acetate

Synonyme

3-Formyl Rifamycin

Pharmacopeial Synonyms

N/A

SMILES

C[C@H]1/C=C/C=C(\C(=O)NC2=C(C(=C3C(=C2O)C(=C(C4=C3C(=O)[C@](O4)(O/C=C/[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]1O)C)O)C)OC(=O)C)C)OC)C)C)O)O)C=O)/C

InChI

InChI=1S/C38H47NO13/c1-16-11-10-12-17(2)37(48)39-28-23(15-40)32(45)25-26(33(28)46)31(44)21(6)35-27(25)36(47)38(8,52-35)50-14-13-24(49-9)18(3)34(51-22(7)41)20(5)30(43)19(4)29(16)42/h10-16,18-20,24,29-30,34,42-46H,1-9H3,(H,39,48)/b11-10+,14-13+,17-12-/t16-,18+,19+,20+,24-,29-,30+,34+,38-/m0/s1

Beschreibung

Rifamycin 3-Formyl, auch als 3-Formylrifampicin SV und 3-Formyl Rifamycin bezeichnet, ist eine mit den Ansamycinen verwandt strukturierte Rifamycin-Verunreinigung, die mit oxidativen und formylierenden Umbildungen des Rifampicin-Chromophors assoziiert ist. Die Verbindung mit CAS 13292-22-3 besitzt die Summenformel C38H47NO13 und eine Molekülmasse von 725.78 g/mol. Ihre strukturelle Labilität beruht auf Veränderungen des Ansa-Makrozyklus und des aromatischen Chinonsystems, was die Stabilität und das Verunreinigungsprofil während Lagerung oder Verarbeitung beeinflussen kann. Die Charakterisierung erfordert üblicherweise LC-MS/MS mit hochauflösender Massenspektrometrie, ergänzt durch HPLC-DAD und bei Bedarf NMR zur Strukturabsicherung. Sie wird im Rahmen prozessbezogener und Abbauprodukt-Bewertungen betrachtet.