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Enthält: HPLC, MASS/LC-MS, 1H-NMR, FT-IR, Gehalt, Structure Elucidation Report (SER) sowie zusätzliche analytische Daten je nach Produkt.

6543-77-7Doxycycline EP Impurity C

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Katalog-Nr.::	VL159001
CAS-Nr.::	6543-77-7
Summenformel::	C22H24N2O8
Molare Masse::	444.43 g/mol

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Zusätzliche Informationen zu CAS 6543-77-7

Parent drug

Doxycycline

IUPAC-Name

(4R,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-(Dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide

Pharmakopöe-Synonyme

4-Epidoxycycline

Other Synonyms

6-Deoxy-4-epioxytetracycline; 2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, (4R,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-; 2-NAPHTHACENECARBOXAMIDE, 4-(DIMETHYLAMINO)-1,4,4A,5,5A,6,11,12A-OCTAHYDRO-3,5,10,12,12A-PENTAHYDROXY-6-METHYL-1,11-DIOXO-, 4-EPIMER

Smile

O=C(C(C1=O)=C(O)[C@H](N(C)C)[C@]2([H])[C@@H](O)[C@]3([H])[C@@H](C)C4=C(C(C3=C(O)[C@@]21O)=O)C(O)=CC=C4)N

InChI

InChI=1S/C22H24N2O8/c1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29/h4-7,10,14-15,17,25-27,30,32H,1-3H3,(H2,23,31)/t7-,10+,14+,15+,17-,22-/m0/s1

Shipping Condition

Ambient Temperature

Characterization Data (Included)

HPLC, MASS/LC-MS, 1H NMR, FT-IR, Potency, and Structure Elucidation Report (SER).

Additional Characterization Data

QNMR, D2O Exchange, 13C NMR, 13C APT, COSY NMR, NOESY NMR, 15N NMR, HSQC NMR, HMQC NMR, and HMBC NMR. These are available upon request and may be free or subject to additional charges.

Beschreibung

Doxycyclin-EP-Verunreinigung C, auch als 4-Epidoxycyclin bezeichnet, ist ein stereochemisches Epimer von Doxycyclin und entsteht überwiegend durch Epimerisierung am C-4-Dimethylaminozentrum unter sauren Bedingungen, thermischer Belastung oder während längerer Lagerung. Dieser Abbauverunreinigung der Tetracyclin-Klasse, CAS 6543-77-7, besitzt die Summenformel C22H24N2O8 und eine Molekülmasse von 444,43 g/mol. Ihre Bildung ist für stabilitätsindikative Verunreinigungsprofile und pharmakopöische Grenzwertfestlegungen relevant, da die epimere Umwandlung die antimikrobielle Aktivität beeinflussen kann. Die Bestimmung erfolgt typischerweise mittels RP-LC mit Diodenarraydetektion und bestätigendem LC-MS/MS, gegebenenfalls ergänzt durch Hochauflösungs-MS oder chirale Trennungen.

References

„Smith, Kelly, and James J. Leyden. “Safety of Doxycycline and Minocycline: A Systematic Review.” Clinical Therapeutics, vol. 27, no. 9, Sept. 2005, pp. 1329–42, https://doi.org/10.1016/j.clinthera.2005.09.005. Saivin, S., and G. Houin. “Clinical Pharmacokinetics of Doxycycline and Minocycline.” Clinical Pharmacokinetics, vol. 15, no. 6, Dec. 1988, pp. 355–66, https://doi.org/10.2165/00003088-198815060-00001. „