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43168-51-0Minocycline EP Impurity A

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Número de catálogo:	VE0017078
N.º CAS:	43168-51-0
Fórmula mol.::	C23H27N3O7
Peso mol.::	457.48 g/mol

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Fármaco de origen

Minocycline

Nombre IUPAC

(4R,4aS,5aR,12aS)-4,7-bis(dimethylamino)-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide

Sinónimos farmacopeicos

4-Epi Minocycline

Otros sinónimos

2-Naphthacenecarboxamide, 4,7-bis(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-, (4R,4aS,5aR,12aS)-

SMILES

CN(C)[C@@H]1[C@@H]2C[C@@H]3CC4=C(C=CC(=C4C(=C3C(=O)[C@@]2(C(=C(C1=O)C(=O)N)O)O)O)O)N(C)C

InChI

InChI=1S/C23H27N3O7/c1-25(2)12-5-6-13(27)15-10(12)7-9-8-11-17(26(3)4)19(29)16(22(24)32)21(31)23(11,33)20(30)14(9)18(15)28/h5-6,9,11,17,27-28,31,33H,7-8H2,1-4H3,(H2,24,32)/t9-,11-,17+,23-/m0/s1

Descripción

Minocycline EP Impurity A, identificada como 4-Epi Minocycline (CAS 43168-51-0), es un epímero estereoquímico del antibiótico tetraciclínico minociclina y no un nuevo degradante covalente. La impureza se forma por epimerización en el centro C-4 portador del grupo dimetilamino bajo estrés ácido, térmico o acuoso, generando un diastereómero estrechamente relacionado con comportamiento cromatográfico y farmacológico distinto. Su fórmula molecular es C23H27N3O7 y su masa molecular, 457.48 g/mol. Debido a su gran similitud estructural con el principio activo, la separación y cuantificación suelen requerir RP-HPLC de alta resolución con detección UV o MS, además de confirmación mediante LC-MS/MS o RMN. La evaluación regulatoria se centra en impurezas de proceso y de estabilidad.