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1443421-69-9Abacavir EP Impurity B

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Número de catálogo:	VL760001
N.º CAS:	1443421-69-9
Fórmula mol.::	C18H21ClN10O
Peso mol.::	428.8 g/mol

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Información adicional sobre el CAS 1443421-69-9

Fármaco de origen

Abacavir

Nombre IUPAC

6-(Cyclopropylamino)-9-[(1R, 4S)-4-[[(2, 5-diamino-6-chloropyrimidin-4-yl)oxy]methyl]cyclopent-2-enyl]-9H-purine-2-amine

Sinónimos farmacopeicos

O-Pyrimidine Derivative Abacavir; Abacavir Related Compound D

Otros sinónimos

Abacavir 5′-4-Chloro-6-methylpyrimidine-2,5-diamine; 6-N-cyclopropyl-9-[(1R,4S)-4-[(2,5-diamino-6-chloropyrimidin-4-yl)oxymethyl]cyclopent-2-en-1-yl]purine-2,6-diamine; N6-Cyclopropyl-9-((1R,4S)-4-(((2,5-diamino-6-chloropyrimidin-4-yl)oxy)methyl)cyclopent-2-en-1-yl)-9H-purine-2,6-diamine; N6-Cyclopropyl-9-((1R,4S)-4-((2,5-diamino-6-chloropyrimidin-4-yloxy)methyl)cyclopent-2-enyl(-9H-purine-2,6 diamine; 9H-PURINE-2,6-DIAMINE, N6-CYCLOPROPYL-9-((1R,4S)-4-(((2,5-DIAMINO-6-CHLORO-4-PYRIMIDINYL)OXY)METHYL)-2-CYCLOPENTEN-1-YL)-

SMILES

NC1=NC(NC2CC2)=C3N=CN([C@H]4C=C[C@@H](COC5=NC(N)=NC(Cl)=C5N)C4)C3=N1

InChI

InChI=1S/C18H21ClN10O/c19-13-11(20)16(28-17(21)25-13)30-6-8-1-4-10(5-8)29-7-23-12-14(24-9-2-3-9)26-18(22)27-15(12)29/h1,4,7-10H,2-3,5-6,20H2,(H2,21,25,28)(H3,22,24,26,27)/t8-,10+/m1/s1

Descripción

Abacavir EP Impurity B (CAS 1443421-69-9) es una impureza relacionada con el proceso que contiene un núcleo purínico N6-ciclopropil y un anillo pirimidínico 2 | 5-diamino-6-cloro; su perfil químico muestra múltiples grupos amino que incrementan la basicidad y favorecen la formación de sales | así como un sustituyente oximetílico unido a un ciclopenteno que modula la lipofilicidad. Desde el punto de vista analítico requiere control riguroso mediante HPLC y LC-MS complementados por RMN para confirmación estructural. Es relativamente estable en condiciones neutras pero puede experimentar descloración y reacciones de aminólisis bajo estrés hidrotermal | por lo que su monitoreo es crítico en control de calidad y cumplimiento EP.

Referencias

Kurmi, Moolchand, et al. “Stability Behaviour of Antiretroviral Drugs and Their Combinations. 5: Characterization of Novel Degradation Products of Abacavir Sulfate by Mass and Nuclear Magnetic Resonance Spectrometry.” Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, vol. 134, Feb. 2017, pp. 372–84, https://doi.org/10.1016/j.jpba.2016.10.019. ?Vukkum, Pallavi. “Stress Degradation Behavior of Abacavir Sulfate and Development of a Suitable Stability-Indicating UHPLC Method for the Determination