Dapagliflozin Acetyl Impurity
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1632287-34-3Dapagliflozin Acetyl Impurity

● En Stock

Número de catálogo:VL1650004
N.º CAS:1632287-34-3
Fórmula mol.::C23H27ClO7
Peso mol.::450.91 g/mol

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Información adicional sobre el CAS 1632287-34-3

Fármaco de origen

Dapagliflozin

Nombre IUPAC

((2R,3S,4R,5R,6S)-6-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate

Sinónimos farmacopeicos

N/A

Otros sinónimos

Dapagliflozin MonoAcetyl Impurity; Dapagliflozin Methyl Acetate

Smile

CC(OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C2=CC=C(Cl)C(CC3=CC=C(OCC)C=C3)=C2)O1)=O

InChI

InChI=1S/C23H27ClO7/c1-3-29-17-7-4-14(5-8-17)10-16-11-15(6-9-18(16)24)23-22(28)21(27)20(26)19(31-23)12-30-13(2)25/h4-9,11,19-23,26-28H,3,10,12H2,1-2H3/t19-,20-,21+,22-,23+/m1/s1

Descripción

Dapagliflozin Acetyl Impurity (CAS 1632287-34-3) es una impureza orgánica relacionada con el proceso, originada por acilación sobre el esqueleto de dapagliflozina, lo que produce un derivado glucosídico aromático clorado con fórmula molecular C23H27ClO7 y peso molecular 450.91 g/mol. Su presencia suele asociarse con desacetilación incompleta, transferencia de acetilo o transformaciones posteriores durante la síntesis del motivo C-arilglucósido. La asignación estructural requiere habitualmente LC-MS/MS con confirmación de masa exacta, complementada por HPLC-UV y RMN para discriminar isómeros. Al tratarse de una impureza sintética no clásica y no de una especie mutagénica reactiva, suele evaluarse dentro de los marcos de perfil de impurezas más que bajo ICH M7.

Referencias

KARUMANCHI, KISHORE, et al. “Synthesis of Metabolites of Dapagliflozin: An SGLT2 Inhibitor.” Journal of Chemical Sciences, vol. 132, no. 1, Feb. 2020, https://doi.org/10.1007/s12039-020-1747-x.

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