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6543-77-7Doxycycline EP Impurity C

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Número de catálogo:	VL159001
N.º CAS:	6543-77-7
Fórmula mol.::	C22H24N2O8
Peso mol.::	444.43 g/mol

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Información adicional sobre el CAS 6543-77-7

Fármaco de origen

Doxycycline

Nombre IUPAC

(4R,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-(Dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide

Sinónimos farmacopeicos

4-Epidoxycycline

Otros sinónimos

6-Deoxy-4-epioxytetracycline; 2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, (4R,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-; 2-NAPHTHACENECARBOXAMIDE, 4-(DIMETHYLAMINO)-1,4,4A,5,5A,6,11,12A-OCTAHYDRO-3,5,10,12,12A-PENTAHYDROXY-6-METHYL-1,11-DIOXO-, 4-EPIMER

Smile

O=C(C(C1=O)=C(O)[C@H](N(C)C)[C@]2([H])[C@@H](O)[C@]3([H])[C@@H](C)C4=C(C(C3=C(O)[C@@]21O)=O)C(O)=CC=C4)N

InChI

InChI=1S/C22H24N2O8/c1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29/h4-7,10,14-15,17,25-27,30,32H,1-3H3,(H2,23,31)/t7-,10+,14+,15+,17-,22-/m0/s1

Condición de envío

Ambient Temperature

Characterization Data (Included)

HPLC, MASS/LC-MS, 1H NMR, FT-IR, Potency, and Structure Elucidation Report (SER).

Datos adicionales de caracterización

QNMR, D2O Exchange, 13C NMR, 13C APT, COSY NMR, NOESY NMR, 15N NMR, HSQC NMR, HMQC NMR, and HMBC NMR. These are available upon request and may be free or subject to additional charges.

Descripción

La impureza C de doxiciclina EP, también denominada 4-epidoxiciclina, es un epímero estereoquímico de la doxiciclina que se origina principalmente por epimerización en el centro dimetilamino C-4 bajo condiciones ácidas, estrés térmico o almacenamiento prolongado. Este producto de degradación de la clase tetraciclina, CAS 6543-77-7, presenta fórmula molecular C22H24N2O8 y peso molecular 444.43 g/mol. Su formación es pertinente para los perfiles de impurezas indicativos de estabilidad y para el establecimiento de especificaciones farmacopeicas, ya que la conversión epimérica puede modificar la potencia antimicrobiana. La cuantificación suele requerir LC en fase reversa con detección por arreglo de diodos y confirmación por LC-MS/MS, junto con MS de alta resolución o separaciones quirales cuando es necesario.

Referencias

«Smith, Kelly, and James J. Leyden. “Safety of Doxycycline and Minocycline: A Systematic Review.” Clinical Therapeutics, vol. 27, no. 9, Sept. 2005, pp. 1329–42, https://doi.org/10.1016/j.clinthera.2005.09.005. Saivin, S., and G. Houin. “Clinical Pharmacokinetics of Doxycycline and Minocycline.” Clinical Pharmacokinetics, vol. 15, no. 6, Dec. 1988, pp. 355–66, https://doi.org/10.2165/00003088-198815060-00001. «