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297175-66-7Amoxicilloic Acid Dimer (Mixture of Diastereomers)

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Nº do catálogo:	VE0011134
Nº CAS:	297175-66-7
Fórmula Mol.::	C31H40N6O9S2
Peso Mol.::	704.81 g/mol

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Informações adicionais sobre o CAS 297175-66-7

Fármaco de origem

Amoxicillin

Nome IUPAC

(2S,4S)-2-((R)-1-((R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido)-2-(((R)-2-((((2S,4S)-4-carboxy-5,5-dimethylthiazolidin-2-yl)methyl)amino)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)-5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylic Acid

Sinônimos farmacopeicos

N/A

Outros sinônimos

N/A

InChI

InChI=1S/C31H40N6O9S2/c1-30(2)22(28(43)44)34-18(47-30)13-33-25(41)20(15-7-11-17(39)12-8-15)35-26(42)21(27-37-23(29(45)46)31(3,4)48-27)36-24(40)19(32)14-5-9-16(38)10-6-14/h5-12,18-23,27,34,37-39H,13,32H2,1-4H3,(H,33,41)(H,35,42)(H,36,40)(H,43,44)(H,45,46)/t18-,19+,20+,21+,22-,23-,27-/m0/s1

SMILES

O=C([C@@H]1N[C@H]([C@H](NC([C@H](N)C2=CC=C(O)C=C2)=O)C(N[C@H]C3=CC=C(O)C=C3)C(NC[C@@H]4SC(C)(C)[C@H](C(O)=O)N4)=O)=O)SC1(C)C)O

Descrição

O dímero de ácido amoxiciloico, descrito como mistura de diastereômeros e também como Amoxicilloic Amoxilloic Acid Dimers 1, 2, 3 e 4, CAS 297175-66-7, é uma impureza dimérica do tipo ácido penicilânico associada à degradação hidrolítica da amoxicilina. A fórmula molecular C31H40N6O9S2 e a massa molecular de 704.81 g/mol indicam um derivado sulfurado de β-lactâmico com múltiplos centros estereogênicos, o que explica a complexidade diastereomérica. Sua formação é compatível com o acoplamento da cadeia acila após abertura do anel β-lactâmico sob estresse aquoso durante armazenamento ou processamento. A caracterização normalmente requer LC-MS/MS, espectrometria de massas de alta resolução e LC em fase reversa ou quiral para resolver isômeros; RMN pode apoiar a atribuição estrutural. É relevante no contexto regulatório de produtos de degradação.