Dapagliflozin Methoxy Pyranose Impurity
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714269-57-5Dapagliflozin Methoxy Pyranose Impurity

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Nº do catálogo:VL1650002
Nº CAS:714269-57-5
Fórmula Mol.::C22H27ClO7
Peso Mol.::438.9 g/mol

Informações adicionais sobre o CAS 714269-57-5

Fármaco de origem

Dapagliflozin

Nome IUPAC

(2S,3R,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol

Pharmacopeial Synonyms

N/A

Sinônimos

N/A

SMILES

O[C@H]1[C@](OC)(C2=CC=C(Cl)C(CC3=CC=C(OCC)C=C3)=C2)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

InChI=1S/C22H27ClO7/c1-3-29-16-7-4-13(5-8-16)10-14-11-15(6-9-17(14)23)22(28-2)21(27)20(26)19(25)18(12-24)30-22/h4-9,11,18-21,24-27H,3,10,12H2,1-2H3/t18-,19-,20+,21-,22+/m1/s1

Condição de envio

Ambient Temperature

Descrição

Dapagliflozin Methoxy Pyranose Impurity, CAS 714269-57-5, é uma impureza de प्रक्रिया definida, de origem carboidratada, associada à fabricação de dapagliflozina e à química de rearranjo glicosídico. A estrutura, C22H27ClO7, massa molecular 438.9 g/mol, corresponde a um isômero de piranose metoxissubstituído que pode surgir por vias anoméricas ou de transposição do anel durante a síntese, o tratamento ácido ou a conversão mediada por armazenamento. Sua polaridade e complexidade estereoquímica geralmente exigem caracterização ortogonal por LC-MS, LC-MS/MS e RMN de alta resolução, com perfilamento por UHPLC. Como análogo estrutural não mutagênico e não uma nitrosamina, é relevante para definição de especificações e avaliação de vias de degradação.

Referências

Chen, Yanqing, et al. “Isolation and Characterization of Novel Process-Related Impurities in Empagliflozin.” Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, vol. 198, May 2021, p. 114001, https://doi.org/10.1016/j.jpba.2021.114001.?Anderson, Sarah L. “Dapagliflozin Efficacy and Safety: A Perspective Review.” Therapeutic Advances in Drug Safety, vol. 5, no. 6, Sept. 2014, pp. 242–54, https://doi.org/10.1177/2042098614551938.?

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