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125833-03-6Rifampicin EP Impurity B

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Nº do catálogo:	VL2760001
Nº CAS:	125833-03-6
Fórmula Mol.::	C43H58N4O13
Peso Mol.::	838.94 g/mol

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Fármaco de origem

Rifampicin

Nome IUPAC

(4-({[(2S,12Z,14E,16S,17S,18R,19R,20R,21S,22R,23S,24E)-21-Acetoxy-5,6,9,17,19-pentahydroxy-23-methoxy2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-1,11-dioxo-1,2,6,9-tetrahydro-2,7- (epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan-8-yl]methylene}amino)-1-methylpiperazine 1-oxide)

Sinônimos

N/A

SMILES

O=C1NC2=C(/C=N/N3CCN(C)CC3)C(O)=C4C(C(O)=C(C)C(O[C@]5(C)O/C=C/[C@]([H])(OC)[C@](C)([H])[C@](OC(C)=O)([H])[C@@](C)([H])[C@]([H])(O)[C@]([H])(C)[C@@]([H])(O)[C@](C)([H])/C=C/C=C1/C)=C4C5=O)=C2O>>[O]

InChI

InChI=1S/C43H58N4O12.O/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49;/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55);/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+;/t21-,23+,24+,25+,29?,34-,35+,39+,43-;/m0./s1

Descrição

Rifampicina EP Impureza B, CAS 125833-03-6, corresponde à rifampicina N-óxido, produto de oxidação de uma amina terciária do macrociclo ansamicínico e não a uma impureza de rearranjo estrutural. A fórmula molecular C43H58N4O13 e a massa molecular 838.94 g/mol refletem a incorporação de um átomo de oxigênio em relação à rifampicina. Sua formação associa-se, em geral, à degradação oxidativa durante a síntese, o armazenamento ou o manuseio sob luz e peróxidos. Devido ao cromóforo altamente conjugado e à labilidade redox, a identificação e a quantificação exigem LC-MS/MS, LC-HRMS de alta resolução e detecção por arranjo de diodos, com separação cromatográfica de rifampicina e espécies oxidadas correlatas.