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Dokumentation
Enthält: HPLC, MASS/LC-MS, 1H-NMR, FT-IR, Gehalt, Structure Elucidation Report (SER) sowie zusätzliche analytische Daten je nach Produkt.
94659-47-9Amoxicillin EP Impurity C
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| Katalog-Nr.:: | VL1970004 |
|---|---|
| CAS-Nr.:: | 94659-47-9 |
| Summenformel:: | C16H19N3O5S |
| Molare Masse:: | 365.4 g/mol |
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Zusätzliche Informationen zu CAS 94659-47-9
Parent drug
AmoxicillinIUPAC-Name
(4S)-2-[5-(4-Hydroxyphenyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]-5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylic acidPharmakopöe-Synonyme
Amoxicillin Related Compound C; Amoxicillin DiketopiperazineOther Synonyms
Amoxicillin Piperazine-2,5-dione; 2-[5-(4-hydroxyphenyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acidSMILES
OC1=CC=C(C2NC(C(C3SC(C)(C)[C@]([H])(C(O)=O)N3)NC2=O)=O)C=C1InChI
InChI=1S/C16H19N3O5S/c1-16(2)11(15(23)24)19-14(25-16)10-13(22)17-9(12(21)18-10)7-3-5-8(20)6-4-7/h3-6,9-11,14,19-20H,1-2H3,(H,17,22)(H,18,21)(H,23,24)Beschreibung
Amoxicillin EP Impurity C, auch als Amoxicillin Related Compound C oder Amoxicillin-Diketopiperazin bezeichnet, ist ein definierter β-Lactam-Abbauprodukt, das durch intramolekulare Cyclisierung von Amoxicillin während Lagerung, Verarbeitung oder unter hydrolytischem Stress entsteht. Mit CAS 94659-47-9, der Formel C16H19N3O5S und einer Molekülmasse von 365,4 g/mol bewahrt es den Thiazolidin- und aromatischen Seitenkettenanteil, während die native offene Aminofunktion verloren geht. Die Charakterisierung erfordert typischerweise orthogonale HPLC mit UV-Detektion, LC-MS/MS zur exakten Massenbestätigung und bei Bedarf NMR zur Strukturzuordnung. Der regulatorische Fokus liegt auf dem Abbauprofil und nicht auf einer ICH-M7-Einstufung als genotoxische Verunreinigung.
References
Valvo, L., et al. Development of a Simple Liquid Chromatographic Method with UV and Mass Spectrometric Detection for the Separation of Substances Related to Amoxicillin Sodium.†Journal of Chromatography A, vol. 797, no. 1-2, Feb. 1998, pp. 311–16, https://doi.org/10.1016/s0021-9673(97)00952-7 Zhu, Yongxin, et al. Evaluation of Liquid Chromatography Methods for the Separation of Ampicillin and Its Related Substances.†Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, vol. 14, no. 5, Mar. 1996Angebot anfordern
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