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Ampicillin Methyl Ester

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Katalog-Nr.::	VE0027746
CAS-Nr.::	N/A
Summenformel::	C17H21N3O4S
Molare Masse::	363.43 g/mol

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Zusätzliche Informationen zu

Parent drug

Ampicillin

IUPAC-Name

(2S,5R,6R)-methyl 6-((R)-2-amino-2-phenylacetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate

Pharmacopeial Synonyms

N/A

Synonyme

N/A

SMILES

N[C@@H](C(N[C@]1([H])C(N([C@@H](C(OC)=O)C(C)(C)S2)[C@@]12[H])=O)=O)C3=CC=CC=C3

InChI

InChI=1S/C17H21N3O4S/c1-17(2)12(16(23)24-3)20-14(22)11(15(20)25-17)19-13(21)10(18)9-7-5-4-6-8-9/h4-8,10-12,15H,18H2,1-3H3,(H,19,21)/t10-,11-,12?,15-/m1/s1

Beschreibung

Ampicillin-Methylester ist eine veresterte Beta-Lactam-Verunreinigung, die aus Ampicillin durch methanolvermittelte Umesterung oder durch unbeabsichtigte Esterbildung während Synthese und Lagerung entstehen kann. Als strukturell verwandtes Penam-Derivat enthält es den reaktiven bicyclischen Kern der Beta-Lactam-Chemie, mit der Summenformel C17H21N3O4S und einer Molekülmasse von 363,43 g/mol. Der Nachweis erfolgt in der Verunreinigungscharakterisierung typischerweise mittels LC-MS/MS und hochauflösender LC-MS, häufig ergänzt durch HPLC mit Diodenarray-Detektion. Die Substanz wird als prozess- und abbauassoziierte Spezies überwacht, da die Veresterung Polarität, chromatographisches Verhalten und hydrolytische Instabilität verändert.