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(S)-2-((S)-1-(2-((S)-4-((S)-1-(2-aminoacetyl)-2-methylpyrrolidine-2-carboxamido)-4-carboxybutanamido)acetyl)-2-methylpyrrolidine-2-carboxamido)pentanedioic acid

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Katalog-Nr.::	VE0028549
CAS-Nr.::	N/A
Summenformel::	C26H40N6O11
Molare Masse::	612.63 g/mol

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Zusätzliche Informationen zu

Parent drug

Trofinetide

IUPAC-Name

(S)-2-((S)-1-(2-((S)-4-((S)-1-(2-aminoacetyl)-2-methylpyrrolidine-2-carboxamido)-4-carboxybutanamido)acetyl)-2-methylpyrrolidine-2-carboxamido)pentanedioic acid

Pharmacopeial Synonyms

N/A

Synonyme

N/A

SMILES

O=C(O)[C@@H](NC([C@@]1(C)N(C(CNC(CC[C@H](NC([C@@]2(C)N(C(CN)=O)CCC2)=O)C(O)=O)=O)=O)CCC1)=O)CCC(O)=O

InChI

InChI=1S/C26H40N6O11/c1-25(9-3-11-31(25)18(34)13-27)23(42)29-15(21(38)39)5-7-17(33)28-14-19(35)32-12-4-10-26(32,2)24(43)30-16(22(40)41)6-8-20(36)37/h15-16H,3-14,27H2,1-2H3,(H,28,33)(H,29,42)(H,30,43)(H,36,37)(H,38,39)(H,40,41)/t15-,16-,25-,26-/m0/s1

Beschreibung

Dieser Verunreinigungsstandard entspricht einem dimeren, polyamidverknüpften und piroglutamatfreien Pyrrolidincarboxamid, das eher als prozessbedingtes Nebenprodukt oder synthetisches Zwischenprodukt denn als einfacher Abbauprodukt zu bewerten ist. Die Verbindung mit der Formel C26H40N6O11 und einer molaren Masse von 612,63 g/mol besitzt mehrere Amidbindungen, zwei 2-Methylpyrrolidin-2-carbonsäureamid-Motive sowie terminale Aminoacetyl- und Pentandisäure-Funktionen, was hohe Polarität und ausgeprägte Wasserstoffbrückenbildung bedingt. Der Nachweis erfolgt üblicherweise mittels RP-LC in Kopplung mit hochauflösender MS oder LC-MS/MS, ergänzt durch NMR zur Strukturzuordnung. Die Einordnung ist insbesondere im Rahmen von Impuritätsprofilen und prozesschemischen Untersuchungen relevant.