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(S)-2-((S)-1-(2-((S)-4-((S)-1-(2-aminoacetyl)-2-methylpyrrolidine-2-carboxamido)-4-carboxybutanamido)acetyl)-2-methylpyrrolidine-2-carboxamido)pentanedioic acid

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Número de catálogo:	VE0028549
N.º CAS:	N/A
Fórmula mol.::	C26H40N6O11
Peso mol.::	612.63 g/mol

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Fármaco de origen

Trofinetide

Nombre IUPAC

(S)-2-((S)-1-(2-((S)-4-((S)-1-(2-aminoacetyl)-2-methylpyrrolidine-2-carboxamido)-4-carboxybutanamido)acetyl)-2-methylpyrrolidine-2-carboxamido)pentanedioic acid

Pharmacopeial Synonyms

N/A

Sinónimos

N/A

SMILES

O=C(O)[C@@H](NC([C@@]1(C)N(C(CNC(CC[C@H](NC([C@@]2(C)N(C(CN)=O)CCC2)=O)C(O)=O)=O)=O)CCC1)=O)CCC(O)=O

InChI

InChI=1S/C26H40N6O11/c1-25(9-3-11-31(25)18(34)13-27)23(42)29-15(21(38)39)5-7-17(33)28-14-19(35)32-12-4-10-26(32,2)24(43)30-16(22(40)41)6-8-20(36)37/h15-16H,3-14,27H2,1-2H3,(H,28,33)(H,29,42)(H,30,43)(H,36,37)(H,38,39)(H,40,41)/t15-,16-,25-,26-/m0/s1

Descripción

Este estándar de impureza corresponde a una especie dimérica, unida por enlaces poliamida y carente de piroglutamato, relacionada con un intermedio sintético de tipo peptidomimético o con un subproducto de proceso más que con un degradante simple. La estructura, C26H40N6O11, masa molecular 612,63 g/mol, contiene varios enlaces amida, dos motivos de 2-metilpirrolidina-2-carboxamida y funciones terminales aminoacetilo y ácido pentanedioico, lo que confiere elevada polaridad y gran capacidad de enlace de hidrógeno. Su detección y cuantificación suelen requerir LC en fase reversa acoplada a MS de alta resolución o LC-MS/MS, con apoyo de RMN para la asignación estructural. Su presencia se interpreta en el contexto del perfil de impurezas y de la química de proceso.