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54617-39-9Neomycin Sulfate EP Impurity B

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Número de catálogo:	VE006928
N.º CAS:	54617-39-9
Fórmula mol.::	C14H28N4O7
Peso mol.::	364.39 g/mol

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Fármaco de origen

Neomycin

Nombre IUPAC

3-N-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-D -glucopyranosyl)-D -streptamine

Sinónimos farmacopeicos

N/A

Otros sinónimos

3-Acetylneamine; 3-N-Acetyl-2-deoxy-4-O-(2,6-diamino-2,6-dideoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-D-streptamine; N2-Acetyl Neamine

SMILES

CC(N[C@@H]1[C@@H](O[C@@H]2[C@H](N)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CN)O2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](N)C1)=O

InChI

InChI=1S/C14H28N4O7/c1-4(19)18-6-2-5(16)9(20)12(23)13(6)25-14-8(17)11(22)10(21)7(3-15)24-14/h5-14,20-23H,2-3,15-17H2,1H3,(H,18,19)/t5-,6+,7-,8-,9+,10-,11-,12-,13-,14-/m1/s1

Descripción

Neomycin Sulfate EP Impurity B, identificado como 3-acetilneamina (CAS 54617-39-9), es una impureza de proceso relacionada con los aminoglucósidos, generada por la modificación parcial del núcleo de neamina durante la síntesis o por degradación inducida por estrés. La fórmula molecular es C14H28N4O7 y el peso molecular es 364.39 g/mol. Desde el punto de vista estructural, conserva el andamiaje aminociclitol polihidroxilado derivado de deoxiestreptamina con un sustituyente N-acetilo, lo que modifica la polaridad, la ionización y la retención cromatográfica. Su determinación a nivel traza suele requerir LC-MS/MS o LC-MS de alta resolución, a menudo con HILIC o cromatografía de par iónico.

Referencias

Clarot, I., et al. â€œAnalysis of Neomycin Sulfate and Framycetin Sulfate by High-Performance Liquid Chromatography Using Evaporative Light Scattering Detection.â€ Journal of Chromatography A, vol. 1087, no. 1-2, Sept. 2005, pp. 236â€“44, https://doi.org/10.1016/j.chroma.2005.05.054.?Sasseville, Denis. â€œNeomycin.â€ Dermatitis, vol. 21, no. 1, Jan. 2010, pp. 3â€“7, https://doi.org/10.2310/6620.2009.09073.?