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620169-47-3Azithromycin EP Impurity C

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Katalog-Nr.::	VL186009
CAS-Nr.::	620169-47-3
Summenformel::	C37H70N2O12
Molare Masse::	734.98 g/mol

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Zusätzliche Informationen zu CAS 620169-47-3

Parent drug

Azithromycin

IUPAC-Name

(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-13-[(2,6-Dideoxy-3-C-methyl-α-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-11- [[3,4,6-trideoxy-3-dimethylamino-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one

Pharmakopöe-Synonyme

Azithromycin C (3″-O-demethylazithromycin)

Other Synonyms

N/A

SMILES

C[C@]([C@]([H])(O[C@@H]1O[C@H](C)[C@H](O)[C@](C)(O)C1)[C@@]2([H])C)([H])[C@](O[C@@H]3O[C@H](C)C[C@H](N(C)C)[C@H]3O)([H])[C@](C)(O)C[C@@]([H])(C)CN(C)[C@@](C)([H])[C@@]([H])(O)[C@@](O)(C)[C@](CC)([H])OC2=O

InChI

InChI=1S/C37H70N2O12/c1-14-26-37(10,46)30(41)23(6)39(13)18-19(2)16-36(9,45)32(51-34-28(40)25(38(11)12)15-20(3)47-34)21(4)29(22(5)33(43)49-26)50-27-17-35(8,44)31(42)24(7)48-27/h19-32,34,40-42,44-46H,14-18H2,1-13H3/t19-,20-,21+,22-,23-,24+,25+,26-,27+,28-,29+,30-,31+,32-,34+,35-,36-,37-/m1/s1

Shipping Condition

Ambient Temperature

Characterization Data (Included)

HPLC, MASS/LC-MS, 1H NMR, FT-IR, Potency, and Structure Elucidation Report (SER).

Additional Characterization Data

QNMR, D2O Exchange, 13C NMR, 13C APT, COSY NMR, NOESY NMR, 15N NMR, HSQC NMR, HMQC NMR, and HMBC NMR. These are available upon request and may be free or subject to additional charges.

Beschreibung

Azithromycin EP Impurity C, auch Azithromycin C beziehungsweise 3″-O-Demethylazithromycin genannt, ist eine verwandte Substanz aus der Makrolidklasse, die durch O-Demethylierung an der 3″-Position des Desosamin-Substituenten entsteht. Diese Strukturvariante mit der CAS-Nummer 620169-47-3 besitzt die Summenformel C37H70N2O12 und eine Molmasse von 734.98 g/mol. Sie wird typischerweise mit oxidativen oder metabolischen Umwandlungswegen in Verbindung gebracht und nicht mit nitrosativen Risiken. Entsprechend erfolgt die Bewertung im Rahmen pharmakopöischer Verunreinigungsprofile für Makrolide. Für den Nachweis und die Quantifizierung im Spurenbereich sind meist LC-MS/MS sowie ergänzend HPLC-UV oder hochauflösende LC-MS erforderlich.

References

Chang, Yan, et al. Factors Influencing the HPLC Determination for Related Substances of Azithromycin.” Journal of Chromatographic Science, Aug. 2015, p. bmv127, https://doi.org/10.1093/chromsci/bmv127. Miguel, L., and C. Barbas. LC Determination of Impurities in Azithromycin Tablets.” Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, vol. 33, no. 2, Sept. 2003, pp. 211–17, https://doi.org/10.1016/s0731-7085(03)00258-9.