Omeprazole Pyridone Acid Impurity
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1227380-90-6Omeprazole Pyridone Acid Impurity

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Katalog-Nr.::VE007889
CAS-Nr.::1227380-90-6
Summenformel::C16H15N3O4
Molare Masse::313.31 g/mol

Zusätzliche Informationen zu CAS 1227380-90-6

Parent drug

Omeprazole

IUPAC-Name

1-(6-Methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3,5-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxylic acid

Pharmakopöe-Synonyme

N/A

Other Synonyms

Omeprazole Hydrolysis Impurity; SOM Degradant-A; 1,4-dihydro-1-(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-3,5-dimethyl-4-oxo-2-Pyridinecarboxylic acid; 1-(5-Methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-3,5-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylic acid

Smile

O=C(C1=C(C)C(C(C)=CN1C2=NC3=CC=C(OC)C=C3N2)=O)O

InChI

InChI=1S/C16H15N3O4/c1-8-7-19(13(15(21)22)9(2)14(8)20)16-17-11-5-4-10(23-3)6-12(11)18-16/h4-7H,1-3H3,(H,17,18)(H,21,22)

Beschreibung

Omeprazol-Pyridon-Säure-Impurität, auch als Omeprazol-Hydrolyse-Impurität und SOM-Degradant-A bezeichnet, ist ein nicht genotoxisches, prozessbezogenes Abbauprodukt der Benzimidazol-Sulfoxid-Klasse, das unter hydrolytischem und oxidativem Stress entsteht, CAS 1227380-90-6. Sie entspricht C16H15N3O4 bei einer Molekülmasse von 313,31 g/mol. Das Pyridonsäure-Motiv spiegelt eine säurekatalysierte oder feuchtigkeitsvermittelte Umwandlung des Omeprazol-Gerüsts wider und ist daher eher ein Marker chemischer Instabilität als ein Synthesenebenprodukt. Die Charakterisierung erfordert üblicherweise LC-MS/MS, HRMS und ergänzend HPLC-UV; zur Strukturabsicherung werden in der Impuritätsprofilierung auch NMR-Daten eingesetzt.

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