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73-40-5Acyclovir EP Impurity B

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Número de catálogo:	VL13014
N.º CAS:	73-40-5
Fórmula mol.::	C5H5N5O
Peso mol.::	151.13 g/mol

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Fármaco de origen

Acyclovir/ Valaciclovir/ Valganciclovir/ Ganciclovir

Nombre IUPAC

2-Amino-1,7-dihydro-6H-purin-6-one

Sinónimos farmacopeicos

Guanine; Valaciclovir EP Impurity A; Valaciclovir Related Compound A; Ganciclovir EP Impurity F; Valganciclovir Related Compound B

Otros sinónimos

2-Amino-6-hydroxypurine; 2-Aminohypoxanthine; 6H-Purin-6-one, 2-amino-1,7-dihydro-; 2-Amino-6-purinol; 2-amino-1H-purin-6(7H)-one; Hypoxanthine, 2-amino-; 6-Hydroxy-2-aminopurine; 2-amino-6-oxopurine; 2-amino-1,7-dihydropurin-6-one; 6H-purin-6-one, 2-amino-3,7-dihydro-

SMILES

Nc2nc1[nH]cnc1c(=O)[nH]2

InChI

InChI=1S/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)

Condición de envío

Ambient Temperature

Characterization Data (Included)

HPLC, MASS/LC-MS, 1H NMR, FT-IR, Potency, and Structure Elucidation Report (SER).

Datos adicionales de caracterización

QNMR, D2O Exchange, 13C NMR, 13C APT, COSY NMR, NOESY NMR, 15N NMR, HSQC NMR, HMQC NMR, and HMBC NMR. These are available upon request and may be free or subject to additional charges.

Descripción

La guanina, CAS 73-40-5, es una nucleobase púrica y un precursor estructural central en la serie de impurezas de aciclovir, valaciclovir, ganciclovir y valganciclovir. Suele originarse por desacetilación parcial o por una elaboración incompleta de la cadena lateral durante la síntesis, así como por escisión hidrolítica o enzimática de los profármacos correspondientes. Su fórmula molecular es C5H5N5O y su peso molecular es 151.13 g/mol. Como base heteroaromática relacionada, se controla principalmente como arrastre de ruta sintética y no como entidad genotóxica. La cuantificación requiere habitualmente LC-MS/MS con fase iónica o HILIC, junto con LC-UV y, cuando procede, confirmación por MS de alta resolución.

Referencias

Huidobro, A. L., et al. “LC Methods for Acyclovir and Related Impurities Determination.” Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, vol. 37, no. 4, Apr. 2005, pp. 687–94, https://doi.org/10.1016/j.jpba.2004.11.039.