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179471-96-6Minocycline EP Impurity A (HCl Salt)

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Nº do catálogo:	VE0017101
Nº CAS:	179471-96-6
Fórmula Mol.::	C23H27N3O7 . HCl
Peso Mol.::	457.5 .36.5 g/mol

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Fármaco de origem

Minocycline

Nome IUPAC

(4R,4aS,5aR,12aS)-4,7-bis(dimethylamino)-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide hydrochloride

Pharmacopeial Synonyms

4-Epi Minocycline

Sinônimos

N/A

SMILES

O=C(C1=C(O)[C@H](N(C)C)[C@@](C[C@@]2([H])C(C(C3=C(O)C=CC(N(C)C)=C3C2)=O)=C4O)([H])[C@@]4(O)C1=O)N.[H]Cl

InChI

InChI=1S/C23H27N3O7.ClH/c1-25(2)12-5-6-13(27)15-10(12)7-9-8-11-17(26(3)4)19(29)16(22(24)32)21(31)23(11,33)20(30)14(9)18(15)28;/h5-6,9,11,17,27,29-30,33H,7-8H2,1-4H3,(H2,24,32);1H/t9-,11-,17+,23-;/m0./s1

Descrição

A Impureza EP A da minociclina, identificada como cloridrato de 4-Epi Minociclina, CAS 179471-96-6, é um epímero estereoquímico do antibiótico tetraciclínico minociclina, formado por epimerização em C4 durante a fabricação ou o armazenamento. A composição C23H27N3O7·HCl corresponde a massa molecular de 457.5 e 36.5 g/mol para o componente cloridrato. Essa impureza é relevante nos perfis farmacopeicos, pois a epimerização altera a potência antibacteriana e o comportamento cromatográfico. A determinação costuma exigir RP-HPLC indicativa de estabilidade com detecção por arranjo de diodos, confirmação por LC-MS/MS para discriminação de isômeros e, ocasionalmente, RMN para atribuição estereoquímica.