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503614-92-4Apixaban Carboxylic Acid Impurity

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Nº do catálogo:	VL3170001
Nº CAS:	503614-92-4
Fórmula Mol.::	C25H24N4O5
Peso Mol.::	460.48 g/mol

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Fármaco de origem

Apixaban

Nome IUPAC

4,5,6,7-Tetrahydro-1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-6-[4-(2-oxo-1-piperidinyl) phenyl]-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxylic acid

Pharmacopeial Synonyms

N/A

Sinônimos

Apixaban Acid Impurity; 1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-6-[4-(2-oxopiperidin-1-yl)phenyl]-4,5-dihydropyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxylic acid

SMILES

O=C(C1=NN(C2=CC=C(OC)C=C2)C3=C1CCN(C4=CC=C(N5C(CCCC5)=O)C=C4)C3=O)O

InChI

InChI=1S/C25H24N4O5/c1-34-19-11-9-18(10-12-19)29-23-20(22(26-29)25(32)33)13-15-28(24(23)31)17-7-5-16(6-8-17)27-14-3-2-4-21(27)30/h5-12H,2-4,13-15H2,1H3,(H,32,33)

Condição de envio

Ambient Temperature

Descrição

Apixaban Carboxylic Acid Impurity, CAS 503614-92-4, é uma impureza estruturalmente definida de processo ou degradação do inibidor do fator Xa apixabana, correspondente a 1-(4-metoxifenil)-7-oxo-6-[4-(2-oxopiperidin-1-il)fenil]-4,5-diidropirazolo[3,4-c]piridina-3-ácido carboxílico. Com fórmula molecular C25H24N4O5 e massa molar de 460.48 g/mol, trata-se do análogo ácido carboxílico do núcleo heteroaromático. Sua formação pode decorrer de rotas hidrolíticas ou de subprodutos sintéticos durante a construção do arcabouço de pirazolopiridina. Por ser não volátil e polar, a caracterização normalmente exige LC-MS/MS, MS de alta resolução e métodos ortogonais por HPLC-UV, em conformidade com os princípios de ICH Q3A/Q3B.

Referências

Budovich, Aliaksandr, et al. “Role of Apixaban (Eliquis) in the Treatment and Prevention of Thromboembolic Disease.” Pharmacy and Therapeutics, vol. 38, no. 4, 1 Apr. 2013, pp. 206–231, www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3684191/#b5-ptj3804206. Accessed 24 Jan. 2022.