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6543-77-7Doxycycline EP Impurity C

● Em Estoque

Nº do catálogo:	VL159001
Nº CAS:	6543-77-7
Fórmula Mol.::	C22H24N2O8
Peso Mol.::	444.43 g/mol

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Informações adicionais sobre o CAS 6543-77-7

Fármaco de origem

Doxycycline

Nome IUPAC

(4R,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-(Dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide

Sinônimos farmacopeicos

4-Epidoxycycline

Outros sinônimos

6-Deoxy-4-epioxytetracycline; 2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, (4R,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-; 2-NAPHTHACENECARBOXAMIDE, 4-(DIMETHYLAMINO)-1,4,4A,5,5A,6,11,12A-OCTAHYDRO-3,5,10,12,12A-PENTAHYDROXY-6-METHYL-1,11-DIOXO-, 4-EPIMER

Smile

O=C(C(C1=O)=C(O)[C@H](N(C)C)[C@]2([H])[C@@H](O)[C@]3([H])[C@@H](C)C4=C(C(C3=C(O)[C@@]21O)=O)C(O)=CC=C4)N

InChI

InChI=1S/C22H24N2O8/c1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29/h4-7,10,14-15,17,25-27,30,32H,1-3H3,(H2,23,31)/t7-,10+,14+,15+,17-,22-/m0/s1

Condição de envio

Ambient Temperature

Characterization Data (Included)

HPLC, MASS/LC-MS, 1H NMR, FT-IR, Potency, and Structure Elucidation Report (SER).

Dados adicionais de caracterização

QNMR, D2O Exchange, 13C NMR, 13C APT, COSY NMR, NOESY NMR, 15N NMR, HSQC NMR, HMQC NMR, and HMBC NMR. These are available upon request and may be free or subject to additional charges.

Descrição

A impureza C da doxiciclina EP, também designada 4-epidoxiciclina, é um epímero estereoquímico da doxiciclina, formado principalmente por epimerização no centro dimetilamino C-4 sob condições ácidas, estresse térmico ou armazenamento prolongado. Este degradante da classe das tetraciclinas, CAS 6543-77-7, possui fórmula molecular C22H24N2O8 e massa molar de 444.43 g/mol. Sua formação é relevante para perfis de impurezas indicativos de estabilidade e para a definição de especificações farmacopeicas, pois a conversão epimérica pode alterar a atividade antimicrobiana. A quantificação normalmente requer LC em fase reversa com detecção por arranjo de diodos e confirmação por LC-MS/MS, além de MS de alta resolução ou separações quirais quando necessário.

Referências

“Smith, Kelly, and James J. Leyden. “Safety of Doxycycline and Minocycline: A Systematic Review.” Clinical Therapeutics, vol. 27, no. 9, Sept. 2005, pp. 1329–42, https://doi.org/10.1016/j.clinthera.2005.09.005. Saivin, S., and G. Houin. “Clinical Pharmacokinetics of Doxycycline and Minocycline.” Clinical Pharmacokinetics, vol. 15, no. 6, Dec. 1988, pp. 355–66, https://doi.org/10.2165/00003088-198815060-00001. “