Levofloxacin EP Impurity A
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100986-86-5Levofloxacin EP Impurity A

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Nº do catálogo:VL860015
Nº CAS:100986-86-5
Fórmula Mol.::C18H20FN3O4
Peso Mol.::361.37 g/mol

Informações adicionais sobre o CAS 100986-86-5

Fármaco de origem

Levofloxacin/ Ofloxacin

Nome IUPAC

(+)-(R)-9-Fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid

Sinônimos farmacopeicos

R-Ofloxacin; Levofloxacin D-Isomer

Outros sinônimos

(R)-(+)-Ofloxacin; D-Ofloxacin; (3R)-9-Fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic Acid

Smile

C[C@@H]1COC2=C3N1C=C(C(=O)C3=CC(=C2N4CCN(CC4)C)F)C(=O)O

InChI

InChI=1S/C18H20FN3O4/c1-10-9-26-17-14-11(16(23)12(18(24)25)8-22(10)14)7-13(19)15(17)21-5-3-20(2)4-6-21/h7-8,10H,3-6,9H2,1-2H3,(H,24,25)/t10-/m1/s1

Descrição

Levofloxacin EP Impurity A, também designada (R)-(+)-ofloxacino, D-ofloxacino ou isômero R do ofloxacino, é uma impureza enantiomérica associada ao esqueleto fluoroquinolônico. Apresenta fórmula molecular C18H20FN3O4 e massa molecular de 361.37 g/mol, CAS 100986-86-5. Essa espécie estereoquímica geralmente decorre de controle assimétrico incompleto, racemização durante a síntese ou arraste epimérico na produção de ofloxacino. Sua presença é avaliada em especificações farmacopéicas de impurezas, pois a configuração pode alterar o perfil antimicrobiano e a pureza quiral. A quantificação costuma exigir HPLC quiral com detecção por UV, complementada por LC-MS/MS para confirmação.

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