AKA 2-Oxoarginine
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3715-10-4AKA 2-Oxoarginine

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Número de catálogo:VL6870011
N.º CAS:3715-10-4
Fórmula mol.::C6H11N3O3
Peso mol.::173.17 g/mol

Información adicional sobre el CAS 3715-10-4

Fármaco de origen

Arginine

Nombre IUPAC

5-((diaminomethylene)amino)-2-oxopentanoic acid

Sinónimos farmacopeicos

N/A

Otros sinónimos

5-carbamimidamido-2-oxopentanoic acid;2-Oxo-5-guanidinovaleric acid;5-[(diaminomethylidene)amino]-2-oxopentanoic acid

Smile

O=C(O)C(CCC/N=C(N)/N)=O

Inchl

InChI=1S/C14H25ClN6O5/c15-6-10(22)8(2-1-5-19-14(17)18)20-7-12(24)21-9(13(25)26)3-4-11(16)23/h8-9,20H,1-7H2,(H2,16,23)(H,21,24)(H,25,26)(H4,17,18,19)/t8?,9-/m0/s7

Descripción

La impureza 2-Oxoarginina | también referida como 5-carbamimidamido-2-oxopentanoic acid | 2-Oxo-5-guanidinovaleric acid o 5-[(diaminomethylidene)amino]-2-oxopentanoic acid | es un subproducto polar que puede formarse por oxidación o degradación de intermediarios guanidino durante síntesis y almacenamiento. Presenta elevada solubilidad en medios acuosos y comportamiento de retención temprano en cromatografías reversas | requiriendo técnicas LC-MS y RMN para su identificación confiable. Su presencia puede comprometer especificaciones de pureza y perfil de impurezas relacionadas | por lo que se controla mediante optimización de condiciones de reacción | purificación por intercambio iónico o cromatografía preparativa | y establecimiento de límites y pruebas de estabilidad en formulaciones.

Referencias

Silva, Siguara B. L., et al. “Insights into the Biosynthesis of Cyclic Guanidine Alkaloids from Crambeidae Marine Sponges.” Angewandte Chemie, vol. 131, no. 2, 6 Dec. 2018, pp. 530–535, 10.1002/ange.201809539. Accessed 27 Jan. 2022.

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