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88150-62-3Amlodipine EP Impurity A

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Número de catálogo:	VL19004
N.º CAS:	88150-62-3
Fórmula mol.::	C28H27ClN2O7
Peso mol.::	538.98 g/mol

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Información adicional sobre el CAS 88150-62-3

Fármaco de origen

Amlodipine

Nombre IUPAC

(3-Ethyl-5-Methyl-(4RS)-4-(2-Chlorophenyl)-2-[[2-(1,3-Dioxo-1,3-Dihydro-2H-Isoindol-2-yl) Ethoxy) methyl]-6-Methyl-1,4-Dihydropyridine-3,5-Dicarboxylate.

Condición de envío

Ambient Temperature

Sinónimos farmacopeicos

Amlodipine Related Compound D

Otros sinónimos

Phthalimido Amlodipine; 4-(2-Chlorophenyl)-2-[[2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)ethoxy]methyl]-1,4-dihydro-6-methyl-3,5-pyridinedicarboxylic Acid 3-Ethyl 5-Methyl Ester; 4-(2-Chlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-2-[(2-phthalimidoethoxy)methyl]-1,4-dihydropyridine

SMILES

CCOC(=O)C1=C(NC(=C(C1C2=CC=CC=C2Cl)C(=O)OC)C)COCCN3C(=O)C4=CC=CC=C4C3=O

InChI

InChI=1S/C28H27ClN2O7/c1-4-38-28(35)24-21(15-37-14-13-31-25(32)17-9-5-6-10-18(17)26(31)33)30-16(2)22(27(34)36-3)23(24)19-11-7-8-12-20(19)29/h5-12,23,30H,4,13-15H2,1-3H3

Characterization Data (Included)

HPLC, MASS/LC-MS, 1H NMR, FT-IR, Potency, and Structure Elucidation Report (SER).

Datos adicionales de caracterización

QNMR, D2O Exchange, 13C NMR, 13C APT, COSY NMR, NOESY NMR, 15N NMR, HSQC NMR, HMQC NMR, and HMBC NMR. These are available upon request and may be free or subject to additional charges.

Descripción

La impureza EP A de amlodipino, también denominada compuesto relacionado D de amlodipino o amlodipino ftalimido, es una impureza de proceso estructuralmente definida del bloqueador de los canales de calcio dihidropiridínico amlodipino. Su composición, C28H27ClN2O7, masa molecular 538.98 g/mol, CAS 88150-62-3, corresponde a un análogo sustituido por ftalimida y no a un simple producto de degradación. Su formación se asocia habitualmente con etapas de aminación o con la retención de motivos imida durante la síntesis del API. La detección y cuantificación suelen requerir HPLC con detector de arreglo de fotodiodos, con confirmación por LC-MS/MS o MS de alta resolución; la asignación estructural puede requerir NMR dentro de marcos farmacopéicos e ICH de control de impurezas.

Referencias

Ananchenko, Gennady, et al. Amlodipine Besylate.” Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, 2012, pp. 31–77, https://doi.org/10.1016/b978-0-12-397220-0.00002-7 Dongre, Vaijanath G., et al. Simultaneous Determination of Metoprolol Succinate and Amlodipine Besylate in Pharmaceutical Dosage Form by HPLC.” Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, vol. 46, no. 3, Feb. 2008, pp. 583–86, https://doi.org/10.1016/j.jpba.2007.11.006.