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94703-34-1Amoxicillin Trimer Impurity

● Under Development

Nº do catálogo:	VL1970019
Nº CAS:	94703-34-1
Fórmula Mol.::	C48H54N9Na3O15S3 .
Peso Mol.::	1162.16

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Fármaco de origem

Amoxicillin

Nome IUPAC

(2R,2’R,4S,4’S)-2,2′-((1R,4S,7R,10R)-1-amino-14-(((2S,5R,6R)-2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl)amino)-1,7,13-tris(4-hydroxyphenyl)-2,5,8,11,14-pentaoxo-3,6,9,12-tetraazatetradecane-4,10-diyl)bis(5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylic acid) Trisodium Salt

Pharmacopeial Synonyms

N/A

Sinônimos

N/A

SMILES

O=C(N[C@H]1[C@@]2([H])SC(C)(C)[C@H](C([O-])=O)N2C1=O)C(C3=CC=C(O)C=C3)NC([C@H]([C@H]4SC(C)(C)[C@H](C([O-])=O)N4)NC([C@@H](C5=CC=C(O)C=C5)NC([C@@H]([C@H]6SC(C)(C)[C@H](C([O-])=O)N6)NC([C@H](N)C7=CC=C(O)C=C7)=O)=O)=O)=O.[Na+].[Na+].[Na+]

InChI

InChI=1S/C48H57N9O15S3.3Na/c1-46(2)31(43(67)68)55-39(73-46)28(52-34(61)25(49)19-7-13-22(58)14-8-19)37(64)50-26(20-9-15-23(59)16-10-20)35(62)53-29(40-56-32(44(69)70)47(3,4)74-40)38(65)51-27(21-11-17-24(60)18-12-21)36(63)54-30-41(66)57-33(45(71)72)48(5,6)75-42(30)57;;;/h7-18,25-33,39-40,42,55-56,58-60H,49H2,1-6H3,(H,50,64)(H,51,65)(H,52,61)(H,53,62)(H,54,63)(H,67,68)(H,69,70)(H,71,72);;;/q;3*+1/p-3/t25-,26-,27?,28+,29-,30-,31+,32+,33+,39-,40-,42-;;;/m1…/s1

Descrição

Impureza trimer de amoxicilina (CAS 94703-34-1) é um produto de condensação que pode surgir durante a síntese ou degradação da amoxicilina, caracterizada por maior massa molecular e comportamento cromatográfico distinto. Sua ocorrência está associada a condições de reação não controladas, exposição térmica ou pH extremo, afetando o perfil de impurezas e a estabilidade do ativo. A identificação e quantificação exigem técnicas analíticas sensíveis, como HPLC com detecção UV, LC-MS e RMN para confirmação estrutural. O controle envolve otimização de síntese, etapas de purificação e especificações analíticas robustas, com monitoramento contínuo para atender requisitos regulamentares de qualidade.

Referências

Huttner, A., et al. Oral Amoxicillin and Amoxicillinâ€“Clavulanic Acid: Properties, Indications and Usage.â€ Clinical Microbiology and Infection, vol. 26, no. 7, July 2020, pp. 871â€“879, 10.1016/j.cmi.2019.11.028.