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123967-58-8Clarithromycin EP Impurity P

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Nº do catálogo:	VL740016
Nº CAS:	123967-58-8
Fórmula Mol.::	C39H71NO13
Peso Mol.::	761.98 g/mol

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Informações adicionais sobre o CAS 123967-58-8

Fármaco de origem

Clarithromycin

Nome IUPAC

4′,6-Di-O-methylerythromycin A

Sinônimos

N/A

Pharmacopeial Synonyms

N/A

SMILES

O=C([C@@](C)([H])C[C@@](C)(OC)[C@]([H])(O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](N(C)C)C[C@@H](C)O1)[C@@]([C@]([H])(O[C@H]2C[C@@](C)(OC)[C@@H](OC)[C@H](C)O2)[C@@]3([H])C)([H])C)[C@@](C)([H])[C@]([H])([C@](O)([C@]([H])(OC3=O)CC)C)O

InChI

InChI=1S/C39H71NO13/c1-16-27-39(10,45)32(43)22(4)29(41)20(2)18-37(8,47-14)33(53-36-30(42)26(40(11)12)17-21(3)49-36)23(5)31(24(6)35(44)51-27)52-28-19-38(9,48-15)34(46-13)25(7)50-28/h20-28,30-34,36,42-43,45H,16-19H2,1-15H3/t20-,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27-,28+,30-,31+,32-,33-,34+,36+,37?,38?,39-/m1/s1

Descrição

Clarithromycin EP Impurity P (CAS 123967-58-8) é uma impureza de प्रक्रिया relacionada a macrólidos, associada ao esqueleto de 14 membros derivado de eritromicina e ao padrão denso de O-metilação característico dos análogos de claritromicina. Com fórmula molecular C39H71NO13 e massa molecular de 761.98 g/mol, constitui um componente minoritário estruturalmente definido, potencialmente formado durante a transformação semissintética ou por vias oxidativas, hidrolíticas ou de epimerização que afetam os domínios lactona e cladinose. Sua atribuição normalmente exige caracterização ortogonal por LC-MS/MS, HRMS e RMN, com separação cromatográfica por HPLC ou UPLC. No enquadramento regulatório, é considerada uma impureza estrutural não nitrosamina dentro de especificações farmacopeicas.

Referências

MORIMOTO, SHIGEO, et al. â€œChemical Modification of Erythromycins. II. Synthesis and Antibacterial Activity of O-Alkyl Derivatives of Erythromycin A.â€ The Journal of Antibiotics, vol. 43, no. 3, 1990, pp. 286â€“94, https://doi.org/10.7164/antibiotics.43.286. â€ŒGriffith, R. S., and H. R. Black. â€œErythromycin.â€ Medical Clinics of North America, vol. 54, no. 5, Sept. 1970, pp. 1199â€“215, https://doi.org/10.1016/s0025-7125(16)32587-1. â€Œ