Pantoprazole EP Impurity D
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624742-53-6Pantoprazole EP Impurity D

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Katalog-Nr.::VE009260
CAS-Nr.::624742-53-6
Summenformel::C17H17F2N3O4S
Molare Masse::397.40 g/mol

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Zusätzliche Informationen zu CAS 624742-53-6

Parent drug

Pantoprazole

IUPAC-Name

(R)-5-(difluoromethoxy)-2-(((3,4-dimethoxypyridin-2-yl)methyl)sulfinyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole

SMILES

CN1C([S@@](CC2=NC=CC(OC)=C2OC)=O)=NC3=CC(OC(F)F)=CC=C13

Pharmacopeial Synonyms

Pantoprazole BP Impurity D; Pantoprazole Related Compopund D

Synonyme

1H-Benzimidazole, 5-(difluoromethoxy)-2-(((3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)methyl)sulfinyl)-1-methyl; N1-Methyl pantoprazole

InChI

InChI=1S/C17H17F2N3O4S/c1-22-13-5-4-10(26-16(18)19)8-11(13)21-17(22)27(23)9-12-15(25-3)14(24-2)6-7-20-12/h4-8,16H,9H2,1-3H3/t27-/m1/s1

Pharmakopöe-Synonyme

Pantoprazole BP Impurity D; Pantoprazole Related Compopund D

Other Synonyms

1H-Benzimidazole, 5-(difluoromethoxy)-2-(((3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)methyl)sulfinyl)-1-methyl; N1-Methyl pantoprazole

InChl

InChI=1S/C17H17F2N3O4S/c1-22-13-5-4-10(26-16(18)19)8-11(13)21-17(22)27(23)9-12-15(25-3)14(24-2)6-7-20-12/h4-8,16H,9H2,1-3H3

Beschreibung

Pantoprazole EP Impurity D, auch Pantoprazole BP Impurity D und Pantoprazole Related Compound D genannt, CAS 624742-53-6, ist das N1-methylierte Analogon von Pantoprazol und ein oxidierter Benzimidazol-Sulfoxid-Verunreinigungsstoff mit der Summenformel C17H17F2N3O4S und einer Molekülmasse von 397,40 g/mol. Sein Auftreten wird typischerweise mit methylierungsbedingten Prozessverunreinigungen oder unvollständiger Kontrolle der Sulfoxidchemie bei der Synthese des Protonenpumpeninhibitors verknüpft. Da strukturell verwandte heteroaromatische Verunreinigungen das Verunreinigungsprofil selbst in Spuren beeinflussen können, erfordert die Charakterisierung üblicherweise LC-MS/MS, LC-HRMS und orthogonale HPLC-Verfahren sowie MS-Fragmentierung zur Bestätigung der Substitution an Benzimidazol- und Pyridinrest.

References

Bernshteyn, Michelle A., and Umair Masood. “Pantoprazole.” Nih.gov, StatPearls Publishing, 15 Jan. 2022, www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK499945/. ‌

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