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60-92-4Adenosine-3',5'-cyclic Monophosphate

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Número de catálogo:	VL5410003
N.º CAS:	60-92-4
Fórmula mol.::	C10H12N5O6P
Peso mol.::	329.21 g/mol

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Fármaco de origen

Adenosine

Nombre IUPAC

(4aR, 6R, 7R, 7aS)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2, 7-dihydroxytetrahydro-4H-furo[3, 2-d][1, 3, 2]dioxaphosphinine 2-oxide

Sinónimos farmacopeicos

N/A

Otros sinónimos

(2R,4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine-2,7-diol 2-oxide; (4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-Aminopurin-9-yl)-2-oxo-tetrahydro-2-lambda*5*-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine-2,7-diol; 4H-furo[3,2-d]-1,3,2-dioxaphosphorin-7-ol, 6-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydro-2-hydroxy-, 2-oxide, (4aR,6R,7R,7aS)-

Smile

O[C@H]1[C@H](N2C=NC3=C(N)N=CN=C23)O[C@@]4([H])[C@@]1([H])OP(OC4)(O)=O

Descripción

Impureza principal detectada en lotes de Adenosina 3′ | 5′-cíclico monofosfato (CAS 60-92-4) corresponde a un derivado oxidado y/o tautómero del sistema fosfodiéster | identificado como (4aR | 6R | 7R | 7aS)-6-(6-Aminopurin-9-yl)-2-oxo-tetrahydro-2-lambda5-furo[3 | 2-d][1 | 3 | 2]dioxaphosphinine-2 | 7-diol. Esta impureza surge por oxidación del átomo de fósforo o apertura parcial del anillo cíclico durante almacenamiento y procesos húmedos | presenta aumento de polaridad y desplazamiento de masa típico en LC-MS | señales distintivas en 31P NMR y mayor retención en HPLC de fase inversa. Su análisis y control vía HPLC | LC-MS y condiciones anhidras son críticos para garantizar pureza y estabilidad del material.

Referencias

Tao, M., et al. â€œMechanism of Activation by Adenosine 3â€™:5â€™-Cyclic Monophosphate of a Protein Phosphokinase from Rabbit Reticulocytes.â€Â Proceedings of the National Academy of Sciences, vol. 67, no. 1, Sept. 1970, pp. 408â€“14, Â https://doi.org/10.1073/pnas.67.1.408.