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620169-47-3Azithromycin EP Impurity C

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Número de catálogo:	VL186009
N.º CAS:	620169-47-3
Fórmula mol.::	C37H70N2O12
Peso mol.::	734.98 g/mol

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Fármaco de origen

Azithromycin

Nombre IUPAC

(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-13-[(2,6-Dideoxy-3-C-methyl-α-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-11- [[3,4,6-trideoxy-3-dimethylamino-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one

Sinónimos farmacopeicos

Azithromycin C (3″-O-demethylazithromycin)

Otros sinónimos

N/A

SMILES

C[C@]([C@]([H])(O[C@@H]1O[C@H](C)[C@H](O)[C@](C)(O)C1)[C@@]2([H])C)([H])[C@](O[C@@H]3O[C@H](C)C[C@H](N(C)C)[C@H]3O)([H])[C@](C)(O)C[C@@]([H])(C)CN(C)[C@@](C)([H])[C@@]([H])(O)[C@@](O)(C)[C@](CC)([H])OC2=O

InChI

InChI=1S/C37H70N2O12/c1-14-26-37(10,46)30(41)23(6)39(13)18-19(2)16-36(9,45)32(51-34-28(40)25(38(11)12)15-20(3)47-34)21(4)29(22(5)33(43)49-26)50-27-17-35(8,44)31(42)24(7)48-27/h19-32,34,40-42,44-46H,14-18H2,1-13H3/t19-,20-,21+,22-,23-,24+,25+,26-,27+,28-,29+,30-,31+,32-,34+,35-,36-,37-/m1/s1

Condición de envío

Ambient Temperature

Characterization Data (Included)

HPLC, MASS/LC-MS, 1H NMR, FT-IR, Potency, and Structure Elucidation Report (SER).

Datos adicionales de caracterización

QNMR, D2O Exchange, 13C NMR, 13C APT, COSY NMR, NOESY NMR, 15N NMR, HSQC NMR, HMQC NMR, and HMBC NMR. These are available upon request and may be free or subject to additional charges.

Descripción

La impureza EP C de azitromicina, también denominada azitromicina C o 3″-O-desmetilazitromicina, es una sustancia relacionada de la clase de los macrólidos originada por O-desmetilación en la posición 3″ del residuo desosamina. Esta variante estructural, CAS 620169-47-3, presenta fórmula molecular C37H70N2O12 y peso molecular 734.98 g/mol. Por su origen, se asocia de manera más probable con vías oxidativas o metabólicas que con un riesgo nitrosativo directo, por lo que su evaluación se integra en los marcos compendiales de control de impurezas para macrólidos. Su detección y cuantificación a nivel traza suelen requerir LC-MS/MS, con apoyo de HPLC-UV o LC-MS de alta resolución para el perfilado de impurezas.

Referencias

Chang, Yan, et al. Factors Influencing the HPLC Determination for Related Substances of Azithromycin.” Journal of Chromatographic Science, Aug. 2015, p. bmv127, https://doi.org/10.1093/chromsci/bmv127. Miguel, L., and C. Barbas. LC Determination of Impurities in Azithromycin Tablets.” Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, vol. 33, no. 2, Sept. 2003, pp. 211–17, https://doi.org/10.1016/s0731-7085(03)00258-9.