Atorvastatin EP Impurity H
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125995-03-1Atorvastatin EP Impurity H

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Nº do catálogo:VL10002
Nº CAS:125995-03-1
Fórmula Mol.::C33H33FN2O4
Peso Mol.::540.62 g/mol

Informações adicionais sobre o CAS 125995-03-1

Fármaco de origem

Atorvastatin

Nome IUPAC

(4R,6R)-6-[2-[2-(4-fIuorophenyI)-3-phenyI-4-(phenyIcarbamoyI)-5-(propan-2-yI)-1H-pyrroI-1-yI]ethyI]-4- hydroxyoxan-2-one

Sinônimos farmacopeicos

Atorvastatin lactone; Atorvastatin Related Compound H

Outros sinônimos

5-(4-fluorophenyl)-1-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-N,4-diphenyl-2-propan-2-ylpyrrole-3-carboxamide

SMILES

CC(C)C1=C(C(=C(N1CCC2CC(CC(=O)O2)O)C3=CC=C(C=C3)F)C4=CC=CC=C4)C(=O)NC5=CC=CC=C5

InChI

InChI=1S/C33H33FN2O4/c1-21(2)31-30(33(39)35-25-11-7-4-8-12-25)29(22-9-5-3-6-10-22)32(23-13-15-24(34)16-14-23)36(31)18-17-27-19-26(37)20-28(38)40-27/h3-16,21,26-27,37H,17-20H2,1-2H3,(H,35,39)/t26-,27-/m1/s1

Descrição

Atorvastatin Related Compound H, também designado Atorvastatin Lactone e Atorvastatin EP Impurity H, CAS 125995-03-1, é o produto de degradação por lactonização intramolecular da atorvastatina, formado em condições ácidas ou desidratantes. Esta impureza neutra e bicíclica, fórmula C33H33FN2O4 e massa molar 540.62 g/mol, resulta da conversão da cadeia lateral hidroxiácida no lactona correspondente, preservando o farmacóforo pirrólico fluorofenil. A isomeria estrutural e o comportamento cromatográfico muito próximo exigem caracterização ortogonal por LC-MS/MS, LC-MS de alta resolução e, quando necessário, RMN para atribuição inequívoca. Em contexto farmacopeico e de estabilidade, é marcador de instabilidade hidrolítica.

Referências

McIver, Lindsey A., and Momin S. Siddique. Atorvastatin.” Nih.gov, StatPearls Publishing, 5 Jan. 2019, www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK430779/. Black, Donald M., et al. An Overview of the Clinical Safety Profile of Atorvastatin (Lipitor), a New HMG-CoA Reductase Inhibitor.” Archives of Internal Medicine, vol. 158, no. 6, Mar. 1998, p. 577, https://doi.org/10.1001/archinte.158.6.577.

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