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1279691-36-9Empagliflozin 1-Methoxy Impurity

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Nº do catálogo:	VE006513
Nº CAS:	1279691-36-9
Fórmula Mol.::	C24H29ClO8
Peso Mol.::	480.94 g/mol

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Informações adicionais sobre o CAS 1279691-36-9

Fármaco de origem

Empagliflozin

Nome IUPAC

((2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-(((S)-tetrahydrofuran-3-yl)oxy)benzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol)

Pharmacopeial Synonyms

N/A

Sinônimos

Methoxy empagliflozin; Methyl 1-C-[4-chloro-3-[[4-[[(3S)-tetrahydro-3-furanyl]oxy]phenyl]methyl]phenyl]-alpha-D-glucopyranoside;Empagliflozin Impurity-IV ; Empagliflozin S-III-Methoxy

SMILES

O[C@H]1[C@](OC)(C2=CC=C(Cl)C(CC3=CC=C(O[C@@H]4COCC4)C=C3)=C2)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

InChI=1S/C24H29ClO8/c1-30-24(23(29)22(28)21(27)20(12-26)33-24)16-4-7-19(25)15(11-16)10-14-2-5-17(6-3-14)32-18-8-9-31-13-18/h2-7,11,18,20-23,26-29H,8-10,12-13H2,1H3/t18-,20+,21+,22-,23+,24-/m0/s1

Condição de envio

Ambient Temperature

Descrição

A Impureza Empagliflozin 1-Methoxy Impurity (CAS 1279691-36-9) é uma impureza de processo estruturalmente relacionada ao C-glicosídeo empagliflozina, descrita como Methyl 1-C-[4-chloro-3-[[4-[[(3S)-tetrahydro-3-furanyl]oxy]phenyl]methyl]phenyl]-alpha-D-glucopyranoside. Com fórmula molecular C24H29ClO8 e massa molecular de 480,94 g/mol, corresponde a uma O-metilação na região anomérica do esqueleto derivado de açúcar. Sua formação é geralmente associada a substituição mediada por metanol, transacetalização ou reações secundárias correlatas durante a síntese e o processamento. A identificação e quantificação costumam exigir LC-MS/MS, HPLC com detecção por UV ou CAD e, quando necessário, MS de alta resolução e RMN.

Referências

Wanner, Christoph, et al. “Empagliflozin and Progression of Kidney Disease in Type 2 Diabetes.” New England Journal of Medicine, vol. 375, no. 4, July 2016, pp. 323–34, https://doi.org/10.1056/nejmoa1515920. ‌Frampton, James E. “Empagliflozin: A Review in Type 2 Diabetes.” Drugs, vol. 78, no. 10, June 2018, pp. 1037–48, https://doi.org/10.1007/s40265-018-0937-z. ‌