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N-Nitroso Desmethyl Clarithromycin

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Katalog-Nr.::	VE0014163
CAS-Nr.::	N/A
Summenformel::	C37H66N2O14
Molare Masse::	762.94 g/mol

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Zusätzliche Informationen zu N-Nitroso Desmethyl Clarithromycin

Parent drug

Clarithromycin

IUPAC-Name

N-((2S,3R,4S,6R)-2-(((3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-Ethyl-12,13-dihydroxy-4-(((2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxooxacyclotetradecan-6-yl)oxy)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-N-methylnitrous Amide

FDA Potency Category 4 NDSRI

1500 ng/day is the U.S. FDA’s current Acceptable Intake (AI) limit for N-nitroso-desmethyl-clarithromycin (NDSRI). Refer to the FDA nitrosamine page for the latest guidance.

Pharmakopöe-Synonyme

N/A

Other Synonyms

N/A

SMILES

O=NN([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]([C@](C)(OC)C[C@H]2C)[C@@H](C)[C@H](O[C@H]3C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O3)[C@@H](C)C(O[C@H](CC)[C@@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)C2=O)=O)O[C@H](C)C1)C

InChl

InChI=1S/C37H66N2O14/c1-14-25-37(10,45)30(42)20(4)27(40)18(2)16-36(9,48-13)32(53-34-28(41)24(39(11)38-46)15-19(3)49-34)21(5)29(22(6)33(44)51-25)52-26-17-35(8,47-12)31(43)23(7)50-26/h18-26,28-32,34,41-43,45H,14-17H2,1-13H3/t18-,19-,20+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,28-,29+,30-,31+,32-,34+,35-,36-,37-/m1/s1

Beschreibung

N-Nitroso Desmethyl Clarithromycin ist eine nitrosaminbezogene Makrolid-Verunreinigung, die aus Desmethyl-Clarithromycin durch N-Nitrosierung der tertiären Aminfunktion hervorgeht, ein Mechanismus, der mit Spuren nitrosierender Spezies während Synthese oder Lagerung vereinbar ist. Mit der Summenformel C37H66N2O14 und einer Molekülmasse von 762,94 g/mol handelt es sich um ein strukturell komplexes, oxygeniertes Makrolid mit potenziell genotoxischer N-Nitroso-Funktionalität. Da Nitrosamine unter ICH M7 und verwandten Bewertungen karzinogener Verunreinigungen reguliert werden, erfolgt der Nachweis typischerweise mittels LC-MS/MS mit hoher Selektivität, ergänzt durch hochauflösende MS oder LC-HRMS zur Bestätigung.