Clarithromycin EP Impurity J
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111321-02-9Clarithromycin EP Impurity J

● En Stock

Número de catálogo:VL740012
N.º CAS:111321-02-9
Fórmula mol.::C37H68N2O13
Peso mol.::748.94 g/mol

Información adicional sobre el CAS 111321-02-9

Fármaco de origen

Clarithromycin/ Erythromycin/ Roxithromycin

Nombre IUPAC

Erythromycin A (E)-9-oxime

Pharmacopeial Synonyms

Roxithromycin EP Impurity C; Clarithromycin Impurity J

Sinónimos

Erythromycin 9-(E)-oxime; (E)-Erythromycin A Oxime; (E)-Erythromycin Oxime

SMILES

CC[C@@H]1[C@@]([C@@H]([C@H](/C(=N/O)/[C@@H](C[C@@]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)C)O[C@H]2C[C@@]([C@H]([C@@H](O2)C)O)(C)OC)C)O[C@H]3[C@@H]([C@H](C[C@H](O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)O)(C)O

InChI

InChI=1S/C37H68N2O13/c1-14-25-37(10,45)30(41)20(4)27(38-46)18(2)16-35(8,44)32(52-34-28(40)24(39(11)12)15-19(3)48-34)21(5)29(22(6)33(43)50-25)51-26-17-36(9,47-13)31(42)23(7)49-26/h18-26,28-32,34,40-42,44-46H,14-17H2,1-13H3/b38-27+/t18-,19-,20+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,28-,29+,30-,31+,32-,34+,35-,36-,37-/m1/s1

Descripción

Clarithromycin EP Impurity J, también denominado Roxithromycin EP Impurity C y Erythromycin 9-(E)-oxime, es el derivado oximino de la función 9-ceto de eritromicina A, con CAS 111321-02-9. Esta impureza relacionada con macrólidos, de fórmula C37H68N2O13 y peso molecular 748.94 g/mol, puede originarse en etapas de formación de oxima durante la síntesis o por transformación química del macrólido 9-ceto parental. Su elucidación estructural exige técnicas ortogonales como LC-MS/MS, espectrometría de masas de alta resolución y RMN, ya que la separación cromatográfica resulta compleja por la similitud de polaridad y conformación con compuestos afines. El marco regulatorio se centra en el perfil de impurezas, sin una preocupación genotóxica intrínseca específica.

Referencias

Wang, Fan, et al. “Characterization of Nineteen Impurities in Roxithromycin by HPLC/TOF and Ion Trap Mass Spectrometry.” Chromatographia, vol. 76, no. 23-24, Sept. 2013, pp. 1683–95, https://doi.org/10.1007/s10337-013-2557-9. Young, Ronald A., et al. “Roxithromycin.” Drugs, vol. 37, no. 1, Jan. 1989, pp. 8–41, https://doi.org/10.2165/00003495-198937010-00002. ‌ ‌

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