Abacavir EP Impurity C
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124752-25-6Abacavir EP Impurity C

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Número de catálogo:VL760006
N.º CAS:124752-25-6
Fórmula mol.::C11H14N6O
Peso mol.::246.27 g/mol

Información adicional sobre el CAS 124752-25-6

Fármaco de origen

Abacavir

Nombre IUPAC

((1S, 4R)-4-(2, 6-diamino-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl)methanol

Pharmacopeial Synonyms

Descyclopropyl Abacavir

Otros sinónimos

6-Aminocarbovir; (+-)-Carbocyclic-2′,3′-dideoxydidehydro-2-6-diaminopurinenucleoside; ((1S,4R)-4-(2,6-Diamino-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl)methanol; [(1S,4R)-4-(2,6-Diamino-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-enyl]methanol; [(1S,4R)-4-(2,6-diaminopurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methanol; (-)-(1S,4R)-4-[2,6-Diamino-9H-purin-9yl]-2- cyclopentene-1-methanol; [4-(6-Amino-2-imino-1,2-dihydro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methanol

SMILES

OC[C@@H]1C=C[C@H](N2C=NC3=C(N)N=C(N)N=C23)C1

InChI

InChI=1S/C11H14N6O/c12-9-8-10(16-11(13)15-9)17(5-14-8)7-2-1-6(3-7)4-18/h1-2,5-7,18H,3-4H2,(H4,12,13,15,16)/t6-,7+/m1/s1

Descripción

Abacavir EP Impurity C (CAS 124752-25-6) | conocida también como Descyclopropyl Abacavir o 6-Aminocarbovir | es una impureza identificada en la síntesis de abacavir caracterizada por la pérdida del sustituyente ciclopropilo y la presencia de un anillo ciclopenteno-metanol unido a una purina diamino. Su perfil físico-químico muestra mayor polaridad relativa y punto de retención distinto en HPLC reversed-phase | lo que facilita su cuantificación por LC-MS y NMR para conformidad con monografías. El control de proceso y límites de especificación son críticos para asegurar pureza farmacéutica y cumplimiento regulatorio.

Referencias

Kurmi, Moolchand, et al. Stability Behaviour of Antiretroviral Drugs and Their Combinations. 5: Characterization of Novel Degradation Products of Abacavir Sulfate by Mass and Nuclear Magnetic Resonance Spectrometry. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, vol. 134, Feb. 2017, pp. 372 “84, https://doi.org/10.1016/j.jpba.2016.10.019. ?Vukkum, Pallavi. Stress Degradation Behavior of Abacavir Sulfate and Development of a Suitable Stability-Indicating UHPLC Method for the Determination

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