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1443421-68-8Abacavir EP Impurity F

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Número de catálogo:	VL760003
N.º CAS:	1443421-68-8
Fórmula mol.::	C18H26N6O
Peso mol.::	342.44 g/mol

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Fármaco de origen

Abacavir

Nombre IUPAC

6-(Cyclopropylamino)-9-[(1R,4S)-4-[[(1,1-dimethylethyl)oxy]methyl]cyclopent-2-enyl]-9H-purine-2-amine

Sinónimos farmacopeicos

T-Butyl Derivative Abacavir

Otros sinónimos

O-t-Butyl Derivative Abacavir; Abacavir t-Butyl Ether; 9-((1R,4S)-4-(tert-Butoxymethyl)cyclopent-2-enyl)-N6-cyclopropyl-9H-purine-2,6-diamine; N6-Cyclopropyl-9-[(1R,4S)-4-[(1,1-dimethylethoxy)methyl]-2-cyclopenten-1-yl]-9H-purine-2,6-diamine; 9-((1R,4S)-4-(tert-Butoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl)-N6-cyclopropyl-9H-purine-2,6-diamine; 6-N-cyclopropyl-9-[(1R,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]cyclopent-2-en-1-yl]purine-2,6-diamine; 9-[(1R,4S)-4-(tert-butoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]-N6-cyclopropylpurine-2,6-diamine

Descripción

Abacavir EP Impurity F (CAS 1443421-68-8) es una impureza derivada t-butil del abacavir caracterizada por la sustitución tert-butoximetilo en el anillo ciclopenteno. Frecuentemente se genera durante etapas de protección/desprotección o por reacciones secundarias con agentes terc-butilo y puede aislarse y caracterizarse por HPLC-UV | LC-MS y RMN 1H/13C. Presenta propiedades fisicoquímicas que afectan el perfil de pureza y la estabilidad del principio activo | por lo que debe incluirse en el perfil de impurezas EP con estándares de referencia | factores de respuesta y límites aceptables; su monitoreo mediante métodos validados es clave para el control analítico y cumplimiento regulatorio.

Referencias

Vukkum, Pallavi. “Stress Degradation Behavior of Abacavir Sulfate and Development of a Suitable Stability-Indicating UHPLC Method for the Determination of Abacavir, Its Related Substances, and Degradation Products.” Scientia Pharmaceutica, vol. 80, no. 4, 2012, pp. 903–21, https://doi.org/10.3797/scipharm.1206-11.